Gregor Schipper, một trong những người bạn cùng phòng của Cuban khi đó, nói với Dallas News rằng: “Cuban đã đến với chúng tôi trong tình trạng hầu như hoàn toàn rỗng túi”. Ngoài việc không có tiền, Cuban cũng phải ôm nợ học phí hàng chục ngàn USD như nhiều sinh viên khác.